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Detección, monitoreo y efectos perjudiciales para la salud de los productos de oxidación lipídica (LOPs) generados en las aceites
comestibles durante episodios de estrés térmico
Investigaciones con Resonancia Magné- bién 4-hidroperoxi-, 4-hidroxi-, and de LOPs en aceites de cocina en empla-
1
tica Nuclear (RMN) H, bidimensionales 4,5-epoxi-trans-2-alquenos. Las con- zamientos industriales o en restaurantes.
1
1
13
1 H- H, y H- C con aceites de cocina con centraciones totales de aldehídos α,β-
PUFAs que han sido sometidas a estrés insaturados en aceites de cocina (calen- La acrilamida (que puede ejercer efec-
térmico encontraron niveles altos de tada a 180°C durante 30–90 minutos o tos tóxicos en el sistema nervioso cen-
aldehídos α,β-insaturados (incluso trans- más) son, por lo general, mayores a 20 tral y en la fertilidad y que también
-1
2-alquenos y cis,trans- y trans,trans- mmol·kg y, a veces, pueden acercarse puede ser carcinogénica) puede surgir
-1
alca-2,4-dienales, este último incluye el a los 50 mmol·kg . Incluso, hasta es también de una fuente de acroleína
1
mutágeno trans,trans-2,4-decadienal) y posible detectar por RMN H concentra- cuando alimentos ricos en asparagina
n-alcanos, junto con sus precursores de ciones relativamente bajas de aldehídos se fríen en aceites ricos en PUFAs (4).
CHPD e hidroxidieno. (Fig. 2) (13). De y sus precursores de CHPD en aceite de Los niveles de acrilamida generados en
hecho, las muestras de aceites utilizadas cocina recién comprada, es decir, que no los alimentos durante los procesos de
en reiteradas oportunidades obtenidas en ha sido sometida a estrés térmico. Reso- cocción o fritura a altas temperaturas
locales de comidas rápidas y restaurantes nancias claves para los isómeros CHPD son sustancialmente más bajos que los
confirmaron la producción de produc- también son fácilmente detectables den- registrados para los aldeídos formados
tos de oxidación lipídica (LOPs por sus tro de las regiones 5,56,7 ppm (partes en aceites de cocina ricos en PUFAs
siglas en inglés) aldehídicos en niveles por millón) de los espectros de RMN durante las frituras (hasta el momento,
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superiores a los 10 moles por kilogramo 1H de alta resolución. También pode- los niveles más altos que se han infor-
-1
(mol·kg ) durante las frituras in situ. mos emplear estas técnicas de RMN mado son solamente de 4 ppm, aprox.,
-1
para monitorear la degradación corres- equivalente a 56 µmol·kg ). ¿No debe-
Tal como se esperaba, los niveles de pondiente de PUFAs y ácidos grasos ríamos preocuparnos también por las
aldehídos totales generados aumentan monoinsaturados (MUFAs por sus siglas concentraciones de LOPs citotóxicos
proporcionalmente con el contenido de en inglés) del aceite de cocina durante el disponibles para el consumo humano
PUFAs del aceite, y más de la mitad calentamiento o fritura (Fig. 2b). que son mucho más altas? (Ver gráfico
pertenecen a la clase insaturada-α,β sobre acciones toxicológicas).
más citotóxica (Figura 3a; Tabla 1), Los instrumentos de RMN portáti-
que incluyen acroleína y 4-hidroxi- les para mesada pueden monitorear la Glosario (siglas en inglés)
trans-2-nonenal (HNE), así como tam- peroxidación de PUFAs y la generación
CHPD conjugated lipid hydroperoxydienes
hidroperoxidienos lipídicos conjugados
HNE 4-hydroxy-trans-2-nonenal
• Los ácidos grasos trans y sus supuestos efectos aterogénicos y carcinogénicos 4-hidroxi-trans-2-nonenal
han tenido gran cabida en los medios y en la literatura científica. Sin embargo, LDL low density lipoprotein
los aldehídos que se generan durante episodios de estrés térmico en aceites lipoproteína de baja densidad
comestibles y que son mucho más tóxicos, no han recibido la misma atención. LOP lipid oxidation product
producto de oxidación lipídica
• La reacción química involucrada más importante es el deterioro oxidativo auto- MDA Malondialdehyde
suficiente, por medio de radicales libres, de ácidos grasos poliinsaturados Malondialdehído
(PUFAs, por sus siglas en inglés), que tiene lugar cuando se calienta un aceite MUfA monounsaturated fatty acid
comestible (Figura 1) y en menor medida, grasas ricas en ácido graso saturado ácido graso monoinsaturado
(SFAs, por sus siglas en inglés). este proceso de degradación oxidativa puede NIOSH US National Institute for Occupational
Safety and Health
producir hidroperoxidienos lipídicos conjugados (CHPds por sus siglas en inglés) Instituto Nacional para la Seguridad y
extremadamente tóxicos. estos son inestables a temperaturas de fritura están- Salud Ocupacional de los Estados Unidos
dares (aprox. 180°C) y se degradan en una gran cantidad de productos secunda- OSHA US Occupational Safety and Health
Administration
rios, particularmente aldehídos saturados e insaturados, junto con dialdehídos y Administración de Seguridad y Salud
epoxialdehídos. Ocupacional de los Estados Unidos
• Esos fragmentos aldehídicos también tienen propiedades toxicológicas en los PUfAs polyunsaturated fatty acid
ácido graso poliinsaturado
seres humanos debido a su alta reactividad con biomoléculas críticas in vivo SfAs saturated fatty acid
(proteínas como la lipoproteína de baja densidad, los aminoácidos, los grupos ácido graso saturado
tiol como el glutatión, el AdN, etc.). A pesar de su reactividad, altos niveles de TbARS thiobarbituric acid reactive-substances
CHPds pueden permanecer en los aceites ricos en PUFA que han sido utilizados sustancias reactivas al ácido tiobarbitúrico
para freir. TOH α-tocopherol
α-tocoferol
A&G 100 • Tomo XXV • Vol. 3 • 444-452 • (2015) 445
comestibles durante episodios de estrés térmico
Investigaciones con Resonancia Magné- bién 4-hidroperoxi-, 4-hidroxi-, and de LOPs en aceites de cocina en empla-
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tica Nuclear (RMN) H, bidimensionales 4,5-epoxi-trans-2-alquenos. Las con- zamientos industriales o en restaurantes.
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1 H- H, y H- C con aceites de cocina con centraciones totales de aldehídos α,β-
PUFAs que han sido sometidas a estrés insaturados en aceites de cocina (calen- La acrilamida (que puede ejercer efec-
térmico encontraron niveles altos de tada a 180°C durante 30–90 minutos o tos tóxicos en el sistema nervioso cen-
aldehídos α,β-insaturados (incluso trans- más) son, por lo general, mayores a 20 tral y en la fertilidad y que también
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2-alquenos y cis,trans- y trans,trans- mmol·kg y, a veces, pueden acercarse puede ser carcinogénica) puede surgir
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alca-2,4-dienales, este último incluye el a los 50 mmol·kg . Incluso, hasta es también de una fuente de acroleína
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mutágeno trans,trans-2,4-decadienal) y posible detectar por RMN H concentra- cuando alimentos ricos en asparagina
n-alcanos, junto con sus precursores de ciones relativamente bajas de aldehídos se fríen en aceites ricos en PUFAs (4).
CHPD e hidroxidieno. (Fig. 2) (13). De y sus precursores de CHPD en aceite de Los niveles de acrilamida generados en
hecho, las muestras de aceites utilizadas cocina recién comprada, es decir, que no los alimentos durante los procesos de
en reiteradas oportunidades obtenidas en ha sido sometida a estrés térmico. Reso- cocción o fritura a altas temperaturas
locales de comidas rápidas y restaurantes nancias claves para los isómeros CHPD son sustancialmente más bajos que los
confirmaron la producción de produc- también son fácilmente detectables den- registrados para los aldeídos formados
tos de oxidación lipídica (LOPs por sus tro de las regiones 5,56,7 ppm (partes en aceites de cocina ricos en PUFAs
siglas en inglés) aldehídicos en niveles por millón) de los espectros de RMN durante las frituras (hasta el momento,
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superiores a los 10 moles por kilogramo 1H de alta resolución. También pode- los niveles más altos que se han infor-
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(mol·kg ) durante las frituras in situ. mos emplear estas técnicas de RMN mado son solamente de 4 ppm, aprox.,
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para monitorear la degradación corres- equivalente a 56 µmol·kg ). ¿No debe-
Tal como se esperaba, los niveles de pondiente de PUFAs y ácidos grasos ríamos preocuparnos también por las
aldehídos totales generados aumentan monoinsaturados (MUFAs por sus siglas concentraciones de LOPs citotóxicos
proporcionalmente con el contenido de en inglés) del aceite de cocina durante el disponibles para el consumo humano
PUFAs del aceite, y más de la mitad calentamiento o fritura (Fig. 2b). que son mucho más altas? (Ver gráfico
pertenecen a la clase insaturada-α,β sobre acciones toxicológicas).
más citotóxica (Figura 3a; Tabla 1), Los instrumentos de RMN portáti-
que incluyen acroleína y 4-hidroxi- les para mesada pueden monitorear la Glosario (siglas en inglés)
trans-2-nonenal (HNE), así como tam- peroxidación de PUFAs y la generación
CHPD conjugated lipid hydroperoxydienes
hidroperoxidienos lipídicos conjugados
HNE 4-hydroxy-trans-2-nonenal
• Los ácidos grasos trans y sus supuestos efectos aterogénicos y carcinogénicos 4-hidroxi-trans-2-nonenal
han tenido gran cabida en los medios y en la literatura científica. Sin embargo, LDL low density lipoprotein
los aldehídos que se generan durante episodios de estrés térmico en aceites lipoproteína de baja densidad
comestibles y que son mucho más tóxicos, no han recibido la misma atención. LOP lipid oxidation product
producto de oxidación lipídica
• La reacción química involucrada más importante es el deterioro oxidativo auto- MDA Malondialdehyde
suficiente, por medio de radicales libres, de ácidos grasos poliinsaturados Malondialdehído
(PUFAs, por sus siglas en inglés), que tiene lugar cuando se calienta un aceite MUfA monounsaturated fatty acid
comestible (Figura 1) y en menor medida, grasas ricas en ácido graso saturado ácido graso monoinsaturado
(SFAs, por sus siglas en inglés). este proceso de degradación oxidativa puede NIOSH US National Institute for Occupational
Safety and Health
producir hidroperoxidienos lipídicos conjugados (CHPds por sus siglas en inglés) Instituto Nacional para la Seguridad y
extremadamente tóxicos. estos son inestables a temperaturas de fritura están- Salud Ocupacional de los Estados Unidos
dares (aprox. 180°C) y se degradan en una gran cantidad de productos secunda- OSHA US Occupational Safety and Health
Administration
rios, particularmente aldehídos saturados e insaturados, junto con dialdehídos y Administración de Seguridad y Salud
epoxialdehídos. Ocupacional de los Estados Unidos
• Esos fragmentos aldehídicos también tienen propiedades toxicológicas en los PUfAs polyunsaturated fatty acid
ácido graso poliinsaturado
seres humanos debido a su alta reactividad con biomoléculas críticas in vivo SfAs saturated fatty acid
(proteínas como la lipoproteína de baja densidad, los aminoácidos, los grupos ácido graso saturado
tiol como el glutatión, el AdN, etc.). A pesar de su reactividad, altos niveles de TbARS thiobarbituric acid reactive-substances
CHPds pueden permanecer en los aceites ricos en PUFA que han sido utilizados sustancias reactivas al ácido tiobarbitúrico
para freir. TOH α-tocopherol
α-tocoferol
A&G 100 • Tomo XXV • Vol. 3 • 444-452 • (2015) 445
