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· Com P o SICIÓN Y e STR UCTURA de lo S ÁCI do S GRAS o S ·

La química de los ácidos grasos

Parte 2

AUTOR: CHARLIE SCRIMGEOUR
Scottish Crop Research Institute, Dundee, Scotland
Material extraído de bailey’s Industrial Oil and fat Products, 6ta Edición, 6 volúmenes, editado por fereidoon Shahidi y publicado con autorización
de su editor.

Resumen / Abstract

En este artículo se presentan las reacciones que permiten In this article the reactions that modify and restructure
modificar y reestructurar las moléculas de triglicéridos, para triglyceride molecules, to suit the needs of industry and
adecuarlas a las necesidades de la industria y de los consumi- consumers and enable the production of products with a
dores y posibilitar la obtención de productos con alto grado high degree of specificity, and healthier, free of trans fatty
de especificidad, y más sanos, libres de AG trans, utilizando acids are presented, using what is known as the "green
lo que se conoce como la química verde, a través del uso chemistry" by using enzimes.
de enzimas.

Palabras claves / Key words

Hidrólisis; esterificación; intercambio de ésteres; enzimas. Hydrolysis; esterification; esters exchange; enzymes.

3. Hidrólisis, esterificación e inter- por GC hasta la producción industrial de la mayor parte de la producción oleoquí-
cambio de ésteres oleoquímicos y biodiesel. Por lo gene- mica. Debido a que las materias primas
ral, el intercambio de grupos anexados principales son las grasas y los aceites,
Las reacciones que convierten a los áci- al carboxilo del ácido graso es un proce- el glicerol presente en las mismas es un
dos en ésteres o viceversa y el intercam- so de equilibrio direccionado a obtener subproducto valioso. Para maximizar el
bio de grupos de ésteres se encuentran un producto, mediante el exceso de un aspecto económico de la producción a
entre los mecanismos más ampliamente reactivo o la eliminación de uno de los gran escala se requieren rutas y condi-
utilizados en la química de los ácidos productos de la reacción, y en general se ciones de reacción que favorezcan una
grasos y los lípidos (Figura 1). realiza con la ayuda de un catalizador. recuperación eficiente del glicerol.
El catalizador puede ser un ácido, una
Las aplicaciones para dichas reaccio- base o una enzima lipolítica. Estas reac- Existe un interés creciente por el uso de
nes van desde la preparación de ésteres ciones producen ácidos grasos y ésteres enzimas (lipasas) para las reacciones a
metílicos a microescala para el análisis metílicos que son el punto de partida de gran escala. Las reacciones enzimáti-
cas requieren condiciones más suaves,
Figura 1 - Reacciones de intercambio en el grupo carboxilo (1) hidrólisis, (2) esterificación, menor cantidad de solvente, y producen
(3) acidólisis, (4) alcohólisis y (5) glicerólisis. El éster de partida RCOOR con frecuencia es un
triacilglicerol. MAG: monoacilglicerol; DAG: diacilglicerol; TAG: triacliglicerol. productos más limpios, que son los atri-
butos de la química verde . Las enzi-
mas pueden ejercer un control regioes-
pecífico o estereoespecífico sobre las
reacciones y también pueden ofrecer un
grado de selectividad para determinados
ácidos grasos, que no se observa con los

A&G 100 • Tomo XXV • Vol. 3 • 479-483 • (2015) 479