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· Com P o SICIÓN Y e STR UCTURA de lo S ÁCI do S GRAS o S ·

resulta posible con el catalizador quími- manteca de cacao rico en POSt y StOSt, cimiento se vio influenciada por la com-
co. Puede haber selectividad para los áci- mediante el intercambio en las posicio- posición inicial de los triacilgliceroles
dos grasos en distintas posiciones en la nes sn-1 y sn-3 mientras que retiene al y la duración de la hidrólisis. Partiendo
columna de glicerol (sn-1 y sn-3 en lugar oleato en la posición sn-2. La tripalmiti- de un aceite de borraja con un contenido
de sn-2) o para algunos ácidos grasos en na tratada con ácido oleico y de manera de 22 % de GLA, el límite superior del
particular, discriminada por la posición similar proporciona un producto en el enriquecimiento fue de 46 %, pero de la
del enlace doble o la longitud de la cade- cual el palmitato queda retenido en la hidrólisis repetida de los acilgliceroles
na. La ampliamente investigada Lipozy- posición sn-2, mientras que el oleato se recuperados resultaron valores más ele-
me RM IM (lipasa de Rhizomucor miehei introduce en las posiciones sn-1 y sn-3, vados. Una secuencia de dos pasos que
inmovilizada sobre una resina de inter- produciendo Betapol que es un sustituto incluía la hidrólisis enzimática y la re-
cambio aniónico débil) preferiblemente de la grasa láctea humana. En la prácti- esterificación lograron un enriquecimien-
hidroliza los ácidos de cadena corta en ca, no se utilizan materias primas puras. to superior. Se optimizó la hidrólisis no
relación a las cadenas medianas y largas La reacción de las materias primas ricas selectiva con la lipasa de Pseudomonas
de los triacilgliceroles. La hidrólisis en la en tripalmitina y ácido oleico se realiza sp. para lograr una recuperación eleva-
posición sn-1 es levemente más rápida en un proceso de dos pasos: alcohólisis da de GLA (93 %). La esterificación con
que en la posición sn-3, y la hidrólisis en a monoacilgliceroles en la posición sn-2 alcohol láurico y utilizando la lipasa de
la posición sn-2 es muy lenta. seguida por esterificación. Rhizopus delemar, permitió diferenciar
ampliamente el GLA, resultando en un
Las reacciones catalizadas con una Se han utilizado y probado reactores por enriquecimiento en los ácidos grasos no
lipasa se producen en el aceite puro o lotes y de lecho fijo en una escala cer- esterificados desde 22,5 a 70,2 % con
en un solvente no polar (generalmente cana a la tonelada para la producción de una eficiencia de recuperación del 75,1
un hidrocarburo). La eficiencia depende grasas de alto valor. Actualmente, esta %. Un concentrado de GLA al 92,1 %,
de la cantidad de agua, de solvente (de tecnología avanzó a una producción obtenido por la cristalización a baja tem-
estar presente), de la temperatura y de piloto, utilizando un reactor de lecho fijo peratura de los ácidos grasos del aceite
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la proporción de los reactivos. Se puede de flujo pistón de 1 m conteniendo una de borraja, fue enriquecido a 99,1 % por
utilizar un enfoque factorial para optimi- enzima Lipozyme TL IM inmovilizada. esterificación con butanol, y catalizado
zar las condiciones. En las reacciones de Se interesterifican mezclas de aceite de con Lipozyme IM-60. La recuperación
interesterificación, las enzimas 1,3-espe- palma o estearina con aceite de palmiste general fue de 72,8 %. Los parámetros de
cíficas proporcionan control sobre la o coco en menos de 1 hora a 70 ºC, y operación (alcohol, concentración, tem-
composición del producto, algo que no no se requiere un procesamiento poste- peratura y solvente) fueron investigados
resulta posible cuando se utilizan catali- rior porque la enzima queda retenida en sistemáticamente.
zadores químicos. Por ejemplo, comen- el reactor. Esta es una alternativa prác-
zando con SOS y OOO, la interesterifi- tica, que consume menos energía, para El ácido eicosapentaenoico (EPA) y el
cación química produce un total de 8 isó- la hidrogenación y la interesterificación ácido docosahexaenoico (DHA), que
meros posibles (Tabla 1). La interesterifi- química, libre de la producción de isó- son ácidos ∆5 y ∆4, respectivamente,
cación enzimática no intercambia ácidos meros trans de la primera y más selecti- son diferenciados en contra durante las
grasos en la posición sn-2 y sólo resultará va y natural que la última. reacciones catalizadas con lipasas y la
en dos especies moleculares adicionales, reacción del DHA puede ser significa-
OOS y SOO. En situaciones más realis- Las lipasas también discriminan entre los tivamente más lenta que la del EPA. La
tas, la interesterificación química y enzi- ácidos grasos con distintas posiciones de alcohólisis de los etilésteres del aceite
mática puede producir la misma o similar los enlaces dobles. La reacción de los áci- de atún con alcohol láurico utilizando la
cantidad de especies moleculares, pero dos grasos con los enlaces dobles ∆4, ∆5, lipasa de Rhizomucor miehei enriquece
en distintas proporciones. y ∆6 es significativamente más lenta que el DHA en los etilésteres sin reaccionar,
con los ácidos ∆9 cuando son catalizados mientras que simultáneamente reduce la
La interesterificación enzimática tiene por algunas enzimas. Esto se encuentra concentración de EPA. Un concentrado
mayor potencial para los productos de ilustrado por algunos ejemplos de inten- conteniendo 60 % de DHA y 8,6 % de
alto valor como las grasas para confi- tos por concentrar el ácido γ-linolénico EPA fue alcoholizado con un exceso de
tería y los productos nutricionales, por (GLA; 18:3 6c9c12c) del aceite de borra- alcohol láurico (relación molar 1:7). Los
ejemplo, los sustitutos de la manteca de ja. La hidrólisis del aceite de borraja etilésteres restantes contenían 93 % de
cacao preparados a partir de materias con la lipasa de Candida rugosa resultó DHA en una recuperación del 74 %, y
primas de bajo costo y fácilmente dispo- en una hidrólisis selectiva de los ácidos el EPA se redujo a 2,9 %. Las enzimas
nibles. La acidólisis de la fracción media ∆9 (principalmente 18:2) incrementan- no-regioespecíficas y las 1,3-específicas
del aceite de palma, rica en POP, con do la cantidad de GLA en los restantes incorporan el GLA en la grasa de foca y
ácido esteárico produce un sustituto de acilgliceroles. La eficiencia del enrique- el aceite de lacha tirana (relación molar

482 A&G 100 • Tomo XXV • Vol. 3 • 479-483 • (2015)