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La química de los ácidos grasos

bada en la conversión del aceite y la gra- ejemplo, el contenido de grasa sólida y líquida restante se hace aleatoria con una
sa residual a biodiesel en reactores por el punto de fusión. Una vez que el triacil- reacción ulterior y los productos de alto
lotes o reactores de lecho fijo. glicerol es sometido a la interesterifica- punto de fusión continúan cristalizándo-
ción con un catalizador químico se con- se, conduciendo finalmente a productos
La glicerólisis, que es el tratamiento vierte en una mezcla aleatoria de espe- sólidos y líquidos más ricos en especies
de los triacilgliceroles con glicerol y un cies moleculares. La interesterificación trisaturadas y triinsaturadas que la grasa
catalizador básico (hidróxido de sodio o catalizada con una lipasa puede alterar la totalmente aleatorizada.
metóxido de sodio), se utiliza para produ- distribución de las especies moleculares
cir mono y diacilgliceroles a escala indus- en una manera más selectiva. La interesterificación se utiliza para
trial. La destilación molecular se utiliza modificar las propiedades de las grasas
para producir monoacilgliceroles (MAG), La interesterificación química se realiza sin recurrir a la hidrogenación parcial.
que tienen una pureza de 90-95 % a temperaturas moderadas (70-100 ºC), Las grasas solidificadas producidas por
y se utilizan ampliamente como agen- con aceites puros y una concentración hidrogenación parcial contienen isómeros
te emulsionante en alimentos y en otras baja (<0,4 %) de un catalizador básico trans, que ahora son considerados inde-
aplicaciones. como el metóxido o el etóxido de sodio, seados por los nutricionistas y estarán
o una aleación de Na/K. Como el agua sujetas, de manera creciente, a las regla-
y los ácidos grasos libres destruyen el mentaciones para el etiquetado de los
Interesterificación. La interesterifica- catalizador, el aceite requiere ser refi- productos. Las grasas líquidas se pueden
ción es el intercambio intra e intermo- nado minuciosamente y secado antes de solidificar con la interesterificación con
lecular de ácidos grasos en la cadena de la adición del catalizador. La reacción grasas completamente saturadas (fraccio-
glicerol de los triacilgliceroles, aunque avanza a través de reacciones secuen- nes de estearina o aceites completamente
el término también se utiliza con menor ciales de intercambio de ácidos grasos, hidrogenados), aumentando el contenido
rigor para incluir a la acidólisis y a otras después de la formación de lo que se de grasa sólida sin tener que someter a
reacciones de intercambio de ésteres. Se cree que es un catalizador verdadero, el ningún ácido graso a la isomerización.
puede aplicar a un aceite individual o a derivado de metal alcalino de un diacil-
una mezcla de aceites para producir tria- glicerol. No se observa selectividad en
cilgliceroles con distintas propiedades. la posición del ácido graso o el glicerol, 4.4. Reacciones catalizadas con una
Las especies moleculares de los triacil- y esto conduce a un producto completa- lipasa
gliceroles naturales no son una mezcla mente aleatorio. La composición del pro-
aleatoria de todos los isómeros posibles, ducto se puede controlar con una interes- Las lipasas son enzimas que hidrolizan
pero muestran mayor o menor selectivi- terificación dirigida, a temperaturas más in vivo a los ácidos grasos de las especies
dad en la distribución de ácidos grasos reducidas. La aleación de Na/K se utiliza lipídicas (por ejemplo, triacilgliceroles
entre las posiciones sn-1 y sn-3 y la sn-2 como catalizador ya que se activa a tem- o fosfolípidos). Una cantidad de lipasas,
(Tabla 1). peraturas por debajo de 50 ºC y el enfria- mayormente de origen bacteriano, hoy
miento de la mezcla de reacción hace se encuentran disponibles inmoviliza-
Esto, como también la mezcla de ácidos que los triacilgliceroles trisaturados de das sobre un soporte sólido para su uso
grasos en general, determina gran can- alto punto de fusión se cristalicen, alte- como catalizadores a escala industrial.
tidad de las propiedades técnicamente rando la composición de la fase líquida Las lipasas inmovilizadas catalizan toda
importantes del aceite o la grasa, por en donde ocurre la reacción. La fase la variedad de reacciones de intercambio
de ésteres descriptas precedentemente
Tabla 1 - Comparación de la composición de triacilgliceroles de algunos aceites comerciales [Especies (alcohólisis, acidólisis, esterificación)
Moleculares (%p)]
como también a la hidrólisis. Existen dos
manteca diferencias significativas entre las reac-
manteca de cacao coco de cerdo oliva soja ciones catalizadas con lipasas o quími-
POP (18-23) 12,12,8 (12) PPSt (2) OOL (11) LnLL (7)
POSt (36-41) 12,12,10 (6) StPSt (2) OOO (43) LnLO (5) camente. En primer lugar, las reacciones
StOSt (23-31) 12,12,12 (11) PPO (8) POP (3) LLL (15) catalizadas con una lipasa se producen a
12,12,14 (11) StOP (13) POL (4) LLO (16) menor temperatura y con menor cantidad
No simétricos, por ejemplo: SSO <1% 14,12,8 (9) POO (5) POO (22) LLS (13) de reacciones secundarias, y conducen
StOO (6) StOO (5) LOO (8) a productos más limpios: una alternati-
OPO (18) LOS (12)
StPL (2) OOS (5) va más ambientalmente amigable para
OOO (12) algunos procesos existentes. En segundo
OPL (7) lugar, las reacciones catalizadas con una
enzima son más selectivas, y ofrecen un
L-linoleico; Ln-linolénico; O-oleico; P-palmítico; S-saturados; St-esteárico; 8-8:0; 10-10:0; 12-12:0 (láurico); 14-14:0.
Los análisis fueron realizados con métodos que no distinguen todos los isómeros; sólo se enuncian los componentes principales control sobre las reacciones, algo que no

A&G 100 • Tomo XXV • Vol. 3 • 479-483 • (2015) 481